Tàu ngầm Nga tên gọi là Спрут "Octopus" bị mắc kẹt ở quá gần hòn đảo Gloucester, một hòn đảo ở Massachusett, bờ biển New England vào một buổi sáng khi thuyền trưởng (Theodore Bikel) muốn được ngắm nhìn nước Mỹ.
Ha Young, một học sinh cấp 3 lại hay thích mơ mộng viễn vong. Bạn trai của cô quyết định vào ngày thứ 100 hai người quen nhau thì nói lời chia tay. Trong lúc đau buồn và tức giận, Ha Young làm hư xe của Hyung Joon. Hyung Joon bắt Ha Young phải đền 3 triệu won, không có tiền Ha Young đành chấp nhận điều kiện làm "người ở" cho Hyung Joon trong vòng 100 ngày. Sau đó, gia đình Ha Young còn mời một gia sư về dạy kèm cho cô. Và người đó không ai khác chính là Hyung Joon.
Viên kế toán Leo Bloom thấy vậy liền hiến kế cho ông bằng cách họ sẽ kê khai số tiền cần thiết để dựng một vở kịch luôn nhiều hơn thực tế và sau đó sẽ lấy phần dôi ra đó. Hai người họ cùng nhau thực hiện vở Springtime For Hitler và tuyển chọn diễn viên toàn những người gàn dở. Nhưng thật bất ngờ cho cả Max và Leo vì vở diễn tưởng chừng rất tệ của họ lại trở nên ăn khách vô cùng khi được trình diễn.
Cảm thấy áp lực khi phải trở thành một người tràn trề những kinh nghiệm về vấn đề tình dục trước khi cô đi tới học đại học, Brandy Clark đã làm ra được một danh sách các điều cần thực hiện trước khi đặt bước chân trong khuôn viên trường vào mùa thu đi học.
Sau thành công của phần 1, ở phần 2 này sẽ là câu chuyện về Jay, Neil, Simon, và Will sẽ tái hợp với nhau ở Úc trong một kỳ nghỉ.