Học viện tư nhân Hyakkaou. Một tổ chức cho những người có đặc quyền với một chương trình rất đặc biệt. khi bạn là con trai của người giàu bạn không cần chơi thể thao hay học giỏi. Tại Học viện tư nhân Hyakkaou, những người chiến thắng sống như các vị vua, và những người thất bại được đưa qua các wringer. Nhưng khi Yumeko Jabami ghi danh thì mọi chuyện lại khác.
Một câu chuyện hài lãng mạn về chàng “boy nhà nghèo” Futaro Uesugi đang học năm 2 trung học. Để có thêm thu nhập, cậu trai trẻ đã đi làm gia sư cho một gia đình giàu nọ. Bất ngờ thay, người mà cậu dạy kèm lại là bạn học của cậu. Và đặc biệt hơn, đó không chỉ là một mà là 5 cô nàng xinh đẹp. Liệu cậu phải làm gì để “trị” được 5 cô nàng xinh đẹp nhưng không thích học?
Asahi Kashiwagi, một học sinh vào một buổi sáng đã gặp phải hàng loạt tai nạn bất thường trên đường đến trường - tất cả đều phù hợp với một chương trình truyền hình mơ hồ mà cậu đã xem vào sáng hôm đó và tất cả đều lên đến đỉnh điểm là cuộc gặp gỡ không may với một cô gái.
Nanako là một cô gái chỉ có thể nói chuyện bằng cách làm thơ senryuu (một loại thơ gồm 3 dòng, 17 chữ giống như haiku nhưng chủ yếu tập trung vào sự hài hước). Eiji là một anh chàng đầu gấu nhưng mê thơ văn. Cả hai đã cùng tham gia vào câu lạc bộ văn học của trường. Câu chuyện kể về những ngày vui tươi của cặp đôi bên cạnh những dòng thơ 17 chữ.
Keiki Kiryuu là một cậu học sinh trung học bình thường, chưa từng có bạn gái kể từ lúc “cha sinh mẹ đẻ” đến giờ. Câu chuyện cũng không có gì đáng nói, cho đến khi cậu nhận được một lá thư tình từ một người giấu tên. Lá thư ấy cũng không có gì đặc biệt, ngoại trừ việc nó được gửi kèm theo một chiếc quần xì màu trắng.