tiếp tục cho season 1 sau khi Hiraga Saito được Zero Louise gọi tới 1 thế giới hoàn toàn khác lạ để làm người hầu hay nói đúng hơn là 1 chú kún trung thành. Season này tiếp theo sau khi Saito từ bỏ cơ hội trở về thế giới của mình để ở lại với Louise.
Một hình tượng mới của Sanrio - cha mẹ đẻ của Hello Kitty và rất nhiều các mascot khác. Retsuko là một nữ nhân viên văn phòng, thường xuyên phải chịu áp lực từ cấp trên/ hậu bối/ đồng nghiệp/ bạn bè/ mọi thứ xung quanh, khi đã vượt ngưỡng chịu đựng, cô chỉ còn cách blast Extreme Metal với lyrics rất.
Mối quan hệ giữa cả hai dần thay đổi thông qua công việc thường ngày và các sự kiện của công ty, họ bắt đầu dành thời gian cho nhau trong cuộc sống riêng tư nhưng cả hai đều vụng về trong chuyện tình cảm và không thể thu hẹp khoảng cách.
Tanaka Ayuru - Học sinh năm nhất, người mới chơi Shogi. Yaotome Urushi - Học sinh năm hai, trưởng CLB Shogi (tự xưng). Lần đầu tiên tác giả của "Karakai Jouzu no Takagi-san" xuất hiện trên Shonen Magazine với một câu chuyện hài hước lãng mạn về tình yêu thế hệ mới nhân kỉ niệm 60 năm tạp chí Magazine.
Câu chuyện về cuộc sống hàng ngày của tác giả một bộ siscon, Itsuki Hashima với em gái hoàn hảo của anh ta, Chihiro, và thiên tài vẽ minh họa (illustrator) Nayuta Kani, bạn thân của anh, Miyako Shirakawa và những đồng nghiệp điên rồ của anh ở bên xuất bản.