Câu chuyện bắt đầu với Hiromi Maiharu, một cô gái mới chuyển từ Nagasaki tới Kamakura. Cô bắt đầu một ngày ở Kamamura và ở trường bằng cách đi xe đạp nhưng cô đã không đạp xe từ rất lâu. Trên đường dự lễ khai giảng đầu năm, cô đã gặp Tomoe Akitsuki và Tomoe đã giúp cô ấy luyện tập xe đạp cho tốt hơn.
Phần 2 của Ore no Imouto ga Konna ni Kawaii Wake ga Nai (tên phần 2 có thêm dấu chấm ở cuối). Phần này tập trung nhiều hơn vào romance.
hai nhân vật chính Mikan Sakura và Hotaru Imai, vốn là những người chơi thân với nhau từ nhỏ và đến lớn cả hai củng đã là một trong những nữ sinh trung học trong một ngôi trường, có thể nói thời gian họ gần và được sống bên nhau quả là thời gian đẹp nhất trong đời họ
Từ một vùng quê dân cư thưa thớt đến một nữ sinh trung học ở Tokyo, cô ấy có một kế hoạch cuộc đời hoàn hảo nhưng lại gặp thử thách khắc nghiệt ngay từ ngày đầu tiên.
Kazuya 19 năm mới có bồ không bao lâu thì bị đá, thế là cậu ta phải sử dụng dịch vụ Hẹn hò Thuê, cứ trả xiền là ngày đó bạn sẽ có bạn gái ngay! Cậu ta đã thuê Mizuhara làm bạn gái mình, cô nàng thì cứ công việc (méo có yêu thương gì đâu) mà thả thính, còn chàng ta thì đớp thính vô tội vạ, cho đến khi