Chương trình được viết bởi Craig Thomas và Carter Bays. Câu chuyện bắt đầu vào năm 2030, khi ông bố Ted Mosby, kể lại cho các con của mình về những sự kiện dẫn đến cuộc gặp mặt giữa anh và vợ mình. Quay lại năm 2005, khi anh chàng kĩ sư 27 tuổi, Ted cảm thấy muốn kết hôn sau khi cậu bạn cùng phòng, Marshall đính hôn với cô bạn thân từ thời đại học của anh
Kobayashi Tsukasa là một người chồng lý tưởng đối với cô vợ Sayaka. Kobayashi Tsukasa có ngoại hình xuất sắc, nền tảng giáo dục ấn tượng và kiếm được một mức lương cao, nhưng anh che giấu bí mật với Sayaka. Bí mật là Tsukasa không đủ năng lực trong công việc, anh liên tục làm rối tung công việc và đến mức không nghĩ rằng minh có thể làm công việc của mình được nữa. Sau đó, Tsukasa biết vợ mình đang mang thai.
Ai cũng cảm thấy thanh xuân sẽ chẳng bao giờ là vĩnh viễn, mà khi đó chính là lúc đẹp nhất của cuộc đời chúng ta. Lúc này đây tôi và toàn bộ quãng thanh xuân cùng nói lời tạm biệt". Bộ phim Điều Tuyệt Nhất Của Chúng Ta được chuyển thể từ cuốn tiểu thuyết về đề tài hoc đường của tác giả Bát Nguyệt Trường An.
Một ông bố phát hiện ra rằng chăm sóc con cái khó nhằn hơn mình tưởng sau khi người vợ đi làm việc lại và mình ông phải ở nhà để chăm con.
Đem lòng yêu một cô gái phóng khoáng sau cuộc gặp lãng mạn bên bờ biển, một kiến trúc sư nhiệt huyết bắt đầu tìm cách gặp lại cô ở Seoul.